El diario de diego: 2008

Obama conoció a su esposa, Michelle Robinson, en junio de 1989, cuando fue contratado como asociado de verano en la firma legal Sidley Austin.[155] Robinson, fue asignada por tres meses como su consejera en el bufete de abogados, y compartió algunas reuniones sociales con Obama, pero inicialmente ella rechazó sus propuestas de iniciar una relación amorosa.[156] Sin embargo, a finales del verano ambos empezaron un noviazgo, se comprometieron en 1991, y contrajeron matrimonio el 3 de octubre de 1992.[157] La primera hija de la pareja nació en 1998, y la bautizaron con el nombre de Malia Ann, seguidamente, en el año 2001, nació su segunda hija, Natasha.[158] [159] [160]
Utilizando las ganancias de la venta de uno de sus libros, la familia se mudó en el 2005 de su apartamento ubicado en el barrio de Hyde Park en Chicago, hacia su actual residencia, situada en el barrio de Kenwood, y valorada en $1.6 millones de dólares.[161] La compra de un terreno adyacente realizada por la esposa del promotor inmobiliario y amigo de la familia Tony Rezko, y la venta de una parte de la propiedad a Obama, atrajo la atención de los medios de comunicación debido a la acusación y subsecuente condena por cargos de corrupción política de Rezko.[162] [163]
En diciembre de 2007, la revista estadounidense Money estimó el patrimonio neto de la familia Obama en $1.3 millones de dólares.[164] [165] La declaración de impuestos del 2007 reveló ingresos familiares de $4.2 millones, asimismo, en el 2006 los ingresos fueron de más de $1 millón y en el 2005 de $1.6 millones, y los cuales provenían en su mayoría de la venta de sus libros.[166]
En una entrevista en el 2006 destacó la diversidad de su familia extensa, y dijo "Michelle les podría decir que cuando nos reunimos para navidad o acción de gracias, es como las Naciones Unidas en pequeño. Tengo parientes que tienen el aspecto de Bernie Mac, y también tengo familiares que se ven como Margaret Thatcher".[167] Obama tiene siete medio hermanos de origen keniano por parte de su padre, de los cuales seis están con vida. Además, tiene una hermanastra por el lado de su madre y su segundo esposo proveniente de Indonesia, llamada Maya Soetoro-Ng.[168] [169] Soetoro-Ng está casada con un chino canadiense.[170] Su abuela Madelyn Dunham, originaria de Kansas, le sobrevivió a su madre hasta su muerte el 2 de noviembre de 2008, justo antes de las elecciones presidenciales.[171] [172] [173] En el libro autobiográfico titulado Sueños de mi padre (En inglés, Dreams from My Father), vinculó su historia familiar por el lado materno a posibles lazos con ancestros amerindios, y también estableció la posibilidad de ser un pariente lejano de Jefferson Davis, presidente de la confederación sureña durante la Guerra Civil estadounidense.[174]
Entre sus aficiones están el baloncesto, y en el pasado fue miembro del equipo de su escuela secundaria.[175] Antes de que anunciase su candidatura presidencial, inició una campaña altamente publicitada para cesar de fumar. En una entrevista con el periódico Chicago Tribune manifestó: "He renunciado periódicamente durante estos últimos años. Tengo una rígida demanda de mi esposa que establece que en los momentos estresantes de la campaña no sucumba".[176